Imágenes tomadas por un dron tras el ataque con misiles rusos a la base aérea Mirgorod de Ucrania, situada a 257 kilómetros de la frontera entre Rusia y Ucrania, han confirmado la pérdida de cuatro cazas de superioridad aérea de cuarta generación Su-27 Flanker. Dos de los aviones fueron destruidos y otros dos resultaron gravemente dañados. El ataque se habría lanzado utilizando el sistema de misiles balísticos Iskander-M y supone uno de los golpes más graves al poder aéreo ucraniano desde el inicio de la guerra. Los pilotos ucranianos que han volado con los Su-27 y los próximos F-16 fabricados en Estados Unidos han informado de que el primero sigue siendo un avión en general más capaz, aunque como son pocos y están muy espaciados en los inventarios de los estados alineados con Occidente, la posibilidad de reponer las pérdidas en combate sigue siendo muy escasa. El Su-27 fue diseñado para ser capaz de superar en combate aire-aire al homólogo más pesado del F-16, el F-15, y era considerado ampliamente el principal caza de superioridad aérea del mundo cuando terminó la Guerra Fría. Entre sus ventajas sobre el F-16 y sobre los MiG-29 y Su-24 que Ucrania utiliza actualmente están su alcance mucho mayor, un radar mucho más grande, una mayor capacidad de transporte de armas y una alta maniobrabilidad a todas las velocidades.
Al comentar sobre el ataque, Forbes informó que «puede haber sido uno de los días más costosos para el maltrecho ejército del aire ucraniano desde que Rusia amplió su guerra contra Ucrania en febrero de 2022», destacando que «los blogueros ucranianos se apresuraron a culpar a los oficiales de la fuerza aérea que ordenaron a las tripulaciones del Su-27 que aparcaran sus aviones al aire libre en una base peligrosamente cerca de la línea del frente». Algunas fuentes incluso especularon que dejar el avión en una posición vulnerable puede haber sido intencional para aumentar la presión sobre los partidarios occidentales de Ucrania para que aceleren las entregas de F-16. Aunque el Su-27 necesita pistas significativamente más largas y más mantenimiento que el MiG-29 más ligero, en comparación con los cazas occidentales como el F-16, está mucho mejor optimizado para operar desde aeródromos improvisados, incluidos aquellos en condiciones menos que prístinas, lo que ha sido clave para permitir que el avión siga volando. El ataque a la base aérea de Mirgorod ha planteado la posibilidad de que Rusia esté intentando disuadir el suministro de cazas F-16 y Mirage 2000 por parte de estados europeos demostrando la vulnerabilidad de cualquier instalación en la que puedan estar basados.
Aunque el Su-27 forma la élite de la flota de combate de la Fuerza Aérea de Ucrania, los derivados mejorados de la aeronave con aviónica del siglo XXI y materiales compuestos también forman la columna vertebral de la Fuerza Aérea Rusa. Cazas como el Su-30SM y el Su-35 han dejado a los modelos ucranianos construidos por los soviéticos en una desventaja significativa. Esto resultó en pérdidas abrumadoras para las unidades Su-27 en las principales batallas aéreas que caracterizaron las semanas iniciales de la guerra. Sin embargo, el Su-27 había demostrado ser eficaz como plataforma de lanzamiento de misiles de crucero, y en mayo de 2023 se confirmó la instalación de misiles británicos Storm Shadow en la aeronave, lo que facilitó los ataques en territorio controlado por Rusia. Se ha planteado la posibilidad de que Estados Unidos pueda suministrar sus propios Su-27 a Ucrania, ya que el país ha adquirido ejemplares de ese país y de la vecina Bielorrusia en la década de 1990 para estudiar sus capacidades. Las indicaciones tanto en Washington como en Kiev de un deseo de que Ucrania haga la transición para que opere plenamente el equipo estándar de la OTAN bien pueden reducir esas posibilidades.